出战1990-1991赛季欧洲冠军杯的AC米兰阵容依然强大，但在力争欧冠3连冠的旅程中尴尬出局。在八分之一决赛中，AC米兰两回合艰难淘汰比利时老牌劲旅布鲁日。四分之一决赛红黑军团遭遇了同样雄心勃勃的法甲豪门马赛，次回合米兰以灯光问题退赛，结果被欧足联判负，止步欧洲冠军杯8强。之后米兰还遭遇重罚，被取消了下个赛季的欧战资格。
八分之一决赛（第一回合）
1990-10-24
圣西罗，米兰
AC米兰（MILAN） vs 布鲁日 0-0
AC米兰（MILAN）：帕萨格里，塔索蒂，马尔蒂尼，高登奇（46’安切洛蒂），科斯塔库塔，巴雷西，多纳多尼，里杰卡尔德（68’马萨罗），范巴斯滕，古力特，埃瓦尼 – 主教练：萨基
布鲁日（BRUGGE）：Verlinden，Janevski，Van der Elst，Plovie，Borkelmans（67’ Creve），Ceulemans，Beyens，Cossey，Staelens，Booy，Farina -主教练：Leekens
主裁：佛斯廷格
八分之一决赛（第二回合）
199011-7
奥林匹亚，布鲁日（比利时）
布鲁日 vs AC米兰（MILAN） 0-1
进球：46’ 卡博尼
布鲁日（BRUGGE）：Verlinden，Disztl，Van der Elst，Plovie，Borkelmans（67’ Querter），Ceulemans，Creve（46’ Beyens），Janevski，Staelens，Booy，Farina -主教练：Leekens
AC米兰（MILAN）：帕萨格里，塔索蒂，马尔蒂尼，卡博尼（46’高登奇），科斯塔库塔，巴雷西，安切洛蒂，里杰卡尔德，范巴斯滕，古力特（75’马萨罗），埃瓦尼 – 主教练：萨基
主裁：塞梅
四分之一决赛（第一回合）
1991-3-6
圣西罗，米兰
AC米兰（MILAN） vs 马赛 1-1
进球：15’ 古力特，27’ 帕潘Papin
AC米兰（MILAN）：帕萨格里，塔索蒂，马尔蒂尼，安切洛蒂（58’卡博尼），菲利普加利，科斯塔库塔，多纳多尼，里杰卡尔德，马萨罗（58’西蒙尼），古力特，埃瓦尼 -主教练：萨基
马赛（OLYMPIQUE MARSEILLE）：奥尔梅塔Olmeta，阿莫罗Amoros，迪梅科Di Meco，博利Boli，，莫泽尔Mozer，Pardo，Casoni，瓦德尔Waddle，帕潘Papin，贝利Pelé，Germain -主教练：Goethals
主裁：加勒
四分之一决赛（第二回合）
1991-3-20
维尔德洛姆，马赛（法国）
马赛 vs 米兰 3-0（判胜）
马赛（OLYMPIQUE MARSEILLE）：奥尔梅塔Olmeta，阿莫罗Amoros，Di Meco，博利Boli，Mozer，Germain，Casoni，瓦德尔Waddle，帕潘Papin，阿贝迪-贝利Pelé，Fournier（81’ Vercruysse） -主教练：Goethals
AC米兰（MILAN）：S-罗西，塔索蒂，马尔蒂尼，安切洛蒂（56’马萨罗），科斯塔库塔，巴雷西，多纳多尼（73’西蒙尼），里杰卡尔德，阿戈斯蒂尼，古力特，埃瓦尼 -主教练：萨基
主裁：卡尔森
比赛进行到第87分钟时（当时场上比分马赛1比0领先AC米兰），米兰以球场照明不符合比赛要求为由，在总经理加利亚尼的带领下退赛抗议，欧足联判定米兰0比3告负，无缘四强。